В източна посока от кюстендилското село Шишковци има открити останки от антично селище и некропол, но няма точни писмени данни кога възниква. Тракийските надгробни могили също са категорично доказателство за наличието на живот по тези места, при това още от дълбока древност. Старото средновековно селище е важно за страната с оглед на това, че през 1330-та година на 28-ми юли се състои битката при Велбъжд. Стефан Трети Дечански ръководи войската на Сръбското кралство, срещу което се изправя българската войска. По това време страната се управлява от Михаил Трети Шишман Асен. За съжаление Търновското кралство е напълно разбито, а царят получава тежки рани и умира само три дни по-късно. В селското землище има местност с името Шишманица, която напомня за тази трагична битка от родната ни история. Шошковци или Шушковци са две от вариациите, с които селото се среща в различни данъчни османски регистри. Сегашното си име получава от 1878-ма.
Преди освобождението Шишковци е почти изцяло чифлишко село, в което има десет раетски къщи. Живеещите в тях хора притежават едва пет процента от обработваемата площ. И макар че тук не живеят турци, няма как да не се усеща типичната османска атмосфера. Останалите чифликчии от турски произход населяват територията на град Кюстендил. Общо девет на брой са турските чифлици, които разделят площта на селото. Всеки един от тях се притежава от богат чифликчия, а известни са например Близначкия и Трупевия чифлици. Първото селско училище е начално и отваря врати за учениците в годината на националното ни освобождение. През 1922-ра се стига до построяването на основна гимназия, а тринадесет години по-късно сградата е напълно обновена и ремонтирана. Десет години след освобождението 13 семейства от кюстендилското населено място се местят в посока Търговище. Там в едно от селата турците решават да отидат в Анадола и продават имотите си на ниски и достъпни цени. Енорийската църква Свети Архангел Михаил е построена през 1895-та, а Серафим Йосифов от Дебърската школа е нагърбилият се със строежа на храма майстор. 4 469 декара е общата площ на декарите в последните години на деветнадесети век, а основен поминък на хората са земеделието и животновъдството.
Две бакалници и две воденици функционират през този период в Шишковци, като паралелно се дава тласък и на домашните занаяти. Земеделска дружба официално става първата кооперация на селото, като за неин председател е избран Ангел Виячев. Той прави много за овощарството в селото и е близък приятел на Владимир Димитров – Майстора. Кредитна кооперация Лоза започва дейност през 1920-та, а осем години по-рано е възникнало и местното читалище Наука. През 1921-ва е открита железопътна спирка, но 14 години след това селото може да се похвали и с гара. Днес тя е част от трасето по жп линията София – Кюстендил. Синдикат за напояване и отводняване е създаден през 1925-та и поема грижите за лобното място на Майстора, Перивол, Копиловци и Раждавица. ТКЗС-то е отворено през 1950-та и е кръстено на Иван Мичурин, а стадионът и домът за деца и юноши възникват съответно през 1956-та и 1961-ва година. Овощарството и туризма остават силно застъпени и днес.
